Η Κάιλι Τζένερ είναι απο εκείνες τις γυναίκες που έχουν τη δυνατότητα ανά πάσα στιγμή να βρεθούν σε οποιοδήποτε μέρος του πλανήτη. Η ιδρύτρια των Kylie Cosmetics στις 10 Αυγούστου, γιόρτασε τα 22ά της γενέθλια και λίγα 24ώρα μετά, κάλεσε σύσσωμη την οικογένειά της, σε ένα ταξίδι, με ιδιωτικό αεροσκάφος, στο ιταλικό νησί, Κάπρι.
Στα διαδοχικά instastories που ανάρτησε, φαίνεται να επιβιβάζεται μαζί με την μητέρα της, Κρις Τζένερ και το σύντροφό της 63χρονης μάνατζερ, Κόρεϊ Γκαμπλ, σε ιδιωτικό αεροσκάφος, με προορισμό το ειδυλλιακό νησί. Στη συνέχεια, φαίνεται ο σύντροφός της Τράβις Σκοτ με τη χαριτωμένη κορούλα τους, Στόρμι, σε πολυτελές γιοτ να κατευθύνονται στο λιμάνι. Οι αναρτήσεις συνεχίστηκαν με την Κάιλι Τζένερ να δημοσιεύει στιγμιότυπα από το ταξίδι με τα αγαπημένα της πρόσωπα, ανάμεσά τους, η αδερφή της Κόρντεϊ Καρντάσιαν και ο πρώην σύζυγός της, Σκοτ Ντίσικ
