Ο Τόλης και η Άντζελα Γκερέκου γνωρίζονται σε μία άσχημη στιγμή του πρίγκιπα του ελληνικού τραγουδιού. Είχε βγει από ένα πολύπαθο διαζύγιο με την Τζούλια Παπαδημητρίου με τους δύο πρωταγωνιστές να φιλοξενούνται όχι μόνο στα πρωτόσελιδα της εποχής αλλά και να μεταφέρουν τη διαμάχη τους στα κεντρικά δελτία ειδήσεων.
Δεν ήταν η πρώτη φορά που είχαν ανταμωθεί, αλλά λόγω κακού timing ήταν σαν να μην είχαν δει ποτέ ο ένας τον άλλον. Η δεύτερη συνάντησή τους ήταν καθοριστική. Η Άντζελα είχε πάει να ακούσει τον Τόλη (τον θαύμαζε από παιδί) στο On The Rocks στη Βάρκιζα και τον επισκέφτηκε στο καμαρίνι. Η Άντζελα είχε κόψει ήδη τα μαλλιά της και είχε αποκτήσει έναν άλλον αέρα. Ο Τόλης δεν έμεινε ασυγκίνητος από την ομορφιά της και το πρώτο κοπλιμέντο που της είχε κάνει ήταν για τα μάτια της.
Για αυτά τα μάτια θα της αφιέρωνε ένα χρόνο αργότερα το «Γαλανομάτα Μάγισσα» και σχεδόν όλα τα τραγούδια στη συνέχεια της κοινής τους ζωής. Ο Τόλης είχε βγει πληγωμένος από τον πρότερο χωρισμό του και ήταν αποφασισμένος να εγκαταλείψει το τραγούδι. Η Γκερέκου του είχε πει ότι ήταν αποφασισμένη να ζήσει μαζί του μακριά από όλα, σε ένα οικογενειακό κτήμα που είχε στην Κέρκυρα. Τότε στο μυαλό του Τόλη έγινε το «κλικ». Αποφάσισε να κάνει restart στη ζωή του. Έκοψε το ποτό και το τσιγάρο και ήταν έτοιμος να ζήσει μία δεύτερη καριέρα, το ίδιο ένδοξη και φωτεινή με την πρώτη. ‘Ετσι και έγινε. Στις συνεντεύξεις του απέφευγε να μιλάει για το παρελθόν λέγοντας ότι ξεκίνησε να ζει με την Άντζελα. Τον συντρόφευσε μέχρι το τέλος της ζωής του και η ίδια είναι ευγνώμων για τα χρόνια που πορεύτηκαν μαζί. «Ψυχή σαν του Τόλη βγαίνει μία στα χίλια χρόνια», δηλώνει συγκινημένη.
Μία σπάνια φωτογραφία του Τόλη και της Άντζελας αναρτήθηκε στον λογαριασμό του Στούντιο Κλεισθένη, με αφορμή τα δύο χρόνα από τον θάνατο του ερμηνευτή. Είναι τραβηγμένη από το μιούζικαλ που ανέβασαν μαζί «Ήρθες σαν όνειρο», μία καλλιτεχνική επιτυχία που ο κόσμος σχημάτιζε ουρές έξω από το Ακροπόλ. Στο στιγμιότυπο, ο Τόλης προσφέρει τη βέρα στη γυναίκα της ζωής του.
