Η σύνδεση της Pippa Middleton με τη βασιλική οικογένεια είναι γνωστή καθώς η αδερφή της, η πριγκίπισσα Kate είναι παντρεμένη με τον πρίγκιπα William από το 2011. Ο πρίγκιπας Γουίλιαμ έκανε πρόταση γάμου στην Kate Middleton με το δαχτυλίδι αρραβώνων της πριγκίπισσας Diana.
Ωστόσο, το λαμπερό δαχτυλίδι της Pippa από τον σύζυγό της James Matthews έχει επίσης μια ιδιαίτερη βασιλική ιστορία. Ο 47χρονος Μatthews, της έκανε πρόταση γάμου ενώ περπατούσαν στην περιοχή Lake District το 2016, με ένα εντυπωσιακό δαχτυλίδι διακοσμημένο με ένα ασυνήθιστο διαμάντι κοπής Asscher, το οποίο έχει βασιλική προέλευση.
Ο συγκεκριμένος τύπος κοπής εφευρέθηκε το 1902 από τον Joseph Asscher, δημιουργό της Royal Asscher Diamond Company, της διάσημης εταιρείας κοπής διαμαντιών που επιμελούταν τα κοσμήματα της βασίλισσας Juliana της Ολλανδίας.
Τα διαμάντια με κοπή Asscher πρέπει να είναι πολύ υψηλής ποιότητας, αντίκες και σπάνια, καθώς αν έχουν ατέλειες δεν μπορούν να κρυφτούν. Επομένως, δεν αποτελεί έκπληξη το γεγονός ότι η Independent ανέφερε ότι το δαχτυλίδι της Pippa έχει αξία περίπου 286.000 ευρώ.
Το εκθαμβωτικό διαμάντι της Pippa Middleton πιστεύεται ότι είναι περίπου τριών καρατίων και περιβάλλεται από ένα μοναδικό οκταγωνικό στεφάνι μικρότερων πολύτιμων λίθων, δημιουργώντας ένα εντυπωσιακό σχέδιο. Το στυλ θυμίζει vintage δαχτυλίδι, δίνοντάς του ιδιαίτερο χαρακτήρα.
Σύμφωνα με την Daily Mail, ο σύζυγος της αδερφής της πριγκίπισσας Kate, ήθελε να ακολουθήσει την παράδοση, γι’ αυτό ζήτησε από τον πατέρα της Pippa Middleton, Michael, το χέρι της κόρης του.
Το ζευγάρι έκανε ένα λαμπερό γάμο το 2017 με πολλούς βασιλικούς παρευρισκόμενους. Ο ανιψιός και η ανιψιά της Pippa, πρίγκιπας George και η πριγκίπισσα Charlotte συμμετείχαν στο νυφικό τους πάρτι, μαζί με την αδερφή της, πριγκίπισσα Kate, πρώην δούκισσα του Cambridge.
Άλλοι καλεσμένοι ήταν ο πρίγκιπας Harry, ο πρίγκιπας William, η πριγκίπισσα Ευγενία και ο Jack Brooksbank. Στη λίστα καλεσμένων ήταν επίσης ο πρωταγωνιστής του Made in Chelsea, Spencer Matthews, καθώς είναι ο αδερφός του γαμπρού.
H Pippa Middleton φόρεσε μία δημιουργία με δαντέλα του Giles Deacon με βικτωριανές λεπτομέρειες.