Ένας από τους συνεκτικούς δεσμούς της πριγκίπισσας Diana με την Ελλάδα ήταν και οι θερμές και φιλικές σχέσεις της με πρόσωπα από τον κύκλο των Ελλήνων εφοπλιστών.
Η οικογένεια Λάτση πρωταγωνιστούσε σε αυτόν, έχοντας φιλοξενήσει συχνά την πριγκίπισσα αλλά και την βασίλισσα Ελισάβετ στην θαλαμηγό της Ελληνικής εφοπλιστικής δυναστείας.
Αν και μια σκηνή που παρουσίαζε συνάντηση της Diana και του Καρόλου με τον Γιάννη Λάτση-τον οποίο υποδυόταν ο Σπύρος Μπιμπίλας- γυρίστηκε για τον τελευταίο κύκλο του The Crown ωστόσο δεν προβλήθηκε ποτέ.
Μια άλλη ελληνική οικογένεια με την οποία η πριγκίπισσα διατηρούσε φιλικές σχέσεις ήταν η οικογένεια Λαιμού. Η φιλία της με την Χρυσάνθη Λαιμού, χάρη στο κοινό ενδιαφέρον για προσφορά και κοινωνική δράση την έφερε ακόμα πιο κοντά στην Ελλάδα:
Το 1996 η πριγκίπισσα Diana επισκέφθηκε την Ελλάδα και βρέθηκε σε ένα μικρό χωριό της Εύβοιας για να εκπληρώσει την υπόσχεση που είχε δώσει σε ένα νέο παιδί που «έσβησε» σε νοσοκομείο της Αγγλίας.
H Diana είχε γνωρίσει τον Γιάννη Καλυβιώτη ένα χρόνο νωρίτερα σε μια επίσκεψή της σε βρετανικό νοσοκομείο. Κάτι στο χαρακτήρα και την προσωπικότητα του νεαρού παιδιού, που έπασχε από ανίατη τότε νόσο, κέρδισε την πριγκίπισσα. Θα τον επισκεπτόταν αρκετές φορές ξανά. Εκείνος όμως δεν είχε πολύ χρόνο.
Λίγο πριν αφήσει την τελευταία του πνοή, ζήτησε από την πριγκίπισσα μια χάρη. Να παρευρεθεί στην κηδεία του για να δώσει κουράγιο στην μητέρα του και να της απαλύνει τον πόνο. Κανείς δε γνώριζε για την υπόσχεση, εκτός από την πριγκίπισσα – το φορτωμένο πρόγραμμα της οποίας είχε σίγουρα άλλες προτεραιότητες.
Κι όμως, εκείνο το πρωινό του Σεπτεμβρίου του 1996 οι κάτοικοι της Λίμνης Ευβοίας είδαν την πριγκίπισσα ντυμένη στα μαύρα να περπατά στα σκονισμένα σοκάκια του χωριού. Συνοδευόμενη από την Ελληνίδα φίλη της, Χρυσάνθη Λαιμού, παρηγόρησε τη μητέρα του φίλου της και του απηύθυνε το ύστατο «χαίρε», χωρίς να κρύβει ούτε τη συγκίνηση ούτε τη μεγάλη καρδιά της.
H πριγκίπισσα είχε πάντα μια μοναδική ικανότητα να συναισθάνεται τον πόνο εκείνων που συναντούσε και να συμπάσχει με ειλικρίνεια μαζί τους, είτε ήταν ασθενείς με AIDS, ακρωτηριασμένα παιδιά από νάρκες ή μια μητέρα που είχε χάσει το παιδί της. Ένα χρόνο αργότερα, όταν η Diana έφυγε από τη ζωή της δόθηκε από τον Τύπο ο τίτλος “πριγκίπισσα της καρδιάς”. Τον είχε κερδίσει δίκαια…